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Beta-Carotin

β–Carotin

β–Carotin

Hinsichtlich der gesundheitsfördernden Effekte stellen die Carotinoide, insbesondere β–Carotin,  eine wichtige Gruppe von Inhaltsstoffen dar. Carotinoide wirken im menschlichen Körper als Antioxidantien und sollen, durch Neutralisation von Radikalen, in der Lage sein, Hauterkrankungen vorzubeugen.

Das wohl wichtigste Carotinoid ist das β–Carotin, welches im menschlichen Körper zu Vitamin A umgebildet wird und ein hohes antioxidatives Potenzial besitzt .

Weitere wichtige Carotinoide sind das α-Carotin, Lutein und Lycopin.

Lycopin ist ein rotes Pigment und kommt hauptsächlich in roten Karotten vor.

Das antioxidative Potenzial des Lycopins ist bis zu zweimal höher als das des β–Carotins.

Polyacetylene wirkt beim Menschen ebenfalls als Radikalfänger und kommt in Wildmöhren, jedoch auch in einigen Kulturmöhren zu finden vor.

 

Carotinoide – Vorkommen und Chemie

Carotinoide sind Polyenwasserstoffe, die aus acht Isopreneinheiten (C5) aufgebaut sind und zur Gruppe der Tetraterpene gehören. Tetraterpene haben ein Kohlenstoffgrundgerüst von 40 Kohlenstoffeinheiten (C40-Isoprenoide).  Über  700 Carotinoide sind bisher bekannt und sie dienen als Pigmente, die in einigen Mikroroganismen und hoeheren Pflanzen synthetisiert werden.

An den Enden der Tetraterpene können sich zyklische Gruppen befinden, welche um sauerstoffhaltige funktionelle Gruppen erweitert sein können Zur besseren Klassifizierung werden die Carotinoide in zwei Untergruppen unterteilt. Die Carotine, welche ausschließlich aus Kohlenwasserstoffmolekülen besteht, und die Stoffgruppe der Xanthophylle, welche mindestens ein weiteres Sauerstoffmolekül enthalten. Bei den Sauerstoffhaltigen Gruppen der Xanthophylle handelt es sich um Alkohol-, Keto-, Aldehyd-, Epoxy- oder Ethergruppierungen. Neben diesen funktionellen Gruppen gibt es einige Hydroxycarotinoide, die mit Fettsaeuren verestert sind. Xanthophylle, durch ein oder mehrere Sauerstoffatome charakterisiert, sind weniger lipophil.

Alle Carotinoide leiten sich von Lycopin, einer acyclischen Verbindung mit der Summenformel C40H56.

In den höheren Pflanzen sind Carotinoide vor allem im Gewebe und in den Blättern und dort in den für die Fotosynthese verantwortlichen Chloroplasten lokalisiert. In Früchten und alternden Blättern treten sie dagegen in den Chromoplasten auf.  Durch die Vielzahl an konjugierten Doppelbindungen und die damit verbundene Absorption von bestimmten Anteilen des sichtbaren Lichts erscheinen Carotinoide farbig. Zumeist erscheinen sie als gelb, orange oder rot. Dementsprechend sind Carotinoide auch überwiegend in orangen, gelben oder roten Obst- oder Gemüsesorten zu finden. In grünblättrigem Gemüse wird das Farbspektrum der Carotinoide durch das Chlorophyll überdeckt. Diese Gemüsesorten enthalten vor allem Xanthophyll.

Die zwei wichtigsten cyclischen Carotinoide in der Karotte sind α- und β-Carotin.

Diese besitzen beide zwei endständige Ionon-Ringe, welche durch eine olefinische Kette miteinander verbunden sind.

Die Carotinoide α- und β-Carotin sind Provitamine für das Vitamin A, Retinol.  Für die ausgewogene menschliche Ernährung sind vor allem die Provitamin-A-aktiven Carotinoide wichtig. Die positiven Auswirkungen auf den Hautzustand und das Sehvermögen sind allseits bekannt.

 

Quellen:

  • Belitz, H.-D. and Grosch, W. (1992). „Lehrbuch der Lebensmittelchemie.“ Springer Verlag, Heidelberg.
  • Breitmaier, E. (2004). „Terpene.“ Wiley-VCH Verlag, Weinheim.
  • Sies, H. and Stahl, W. (1995). „Vitamin-E and Vitamin-C, Beta-Carotene and Other Carotenoids As Antioxidants.“ American Journal of Clinical Nutrition, 62(6), 1315-1321.
  • Diversität wertgebender Inhaltsstoffe bei Daucus carota L.; Dissertation von Jonathan Schulz-Witte; 2011

 

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