α-Hydroxysäuren
Chemisch betrachtet sind Hydroxysäuren, auch Hydroxycarbonsäuren genannt, organische Säuren, die mindestens eine Carboxygruppe und eine Hydroxygruppe aufweisen. Sitzt die Hydroxygruppe am Kohlenstoff-Atom, das der Carboxygruppe benachbart ist, handelt es sich um Alpha-Hydroxysäuren, kurz AHA.
Viele von ihnen von stammen von Früchten. Solche Fruchtsäuren finden sich beispielsweise in Ananas, Äpfeln, Aprikosen, Birnen Brombeeren, Erdbeeren oder Zitrusfrüchten.
Je nach Position der Hydroxygruppe in Beziehung zur Carboxygruppe werden zudem β- und γ-Hydroxysäuren unterschieden.
Für die Kosmetik interessant sind vor allem die α-Hydroxysäuren Glycolsäure, Milchsäure, Mandelsäure Apfelsäure, Weinsäure, Zitronensäure.
Die jüngsten Weiterentwicklungen der Hydrosäuren, die Polyhydroxysäuren, sind besonders sanft zur Haut.
AHAs in der Kosmetik
In der Kosmetik werden Hydroxysäuren wegen ihrer feuchtigkeitsregulierenden und fördernden Wirkung auf den Zellstoffwechsel und zur Ablösung der äußeren Hornschicht-Lagen eingesetzt.
Hydroxysäuren haben die Fähigkeit, die Bindungen zwischen den Keratinozyten aufzubrechen und auf diese Weise abgestorbene Hautschuppen zu lösen.
Dadurch, dass sie die Entfernung der oberflächlichen Hautschichten stimulieren, steigern Hydroxysäuren den Zellumsatz, also die Zellerneuerung und Zellabstoßung.
Der resultierende einwandfreie Verhornungsprozess äußert sich in einem glatteren Hautbild und klarerem Strahlen.
Unreine Haut, Akne, Psoriasis, aber auch trockene, schuppige, faltige, stumpfe Haut profitieren von dieser Wirkung.
AHAs glätten die Haut, vermindern raue Struktur und reinigen, teils bis tief in die Poren, und fördern die Aufnahme von kosmetischen Wirkstoffen.
Wird vor der Anwendung einer wirkstoffhaltigen Creme ein Hydroxysäure-Peeling durchgeführt, können die Wirkstoffe besser und tiefer in die Haut gelangen.
Regelmäßige Peelings mit Hydroxysäuren können verstopften Poren vorbeugen und die Bildung von Pickeln und Mitessern verhindern.
Sie steigern die Kollagensynthese. Kollagen verleiht der Haut Struktur, Spannkraft, Polsterung, bindet Feuchtigkeit, vermindert feine Linien und den Elastizitätsverlust der Haut. Die Haut erscheint jünger und praller.
Außerdem wird die Durchblutung nahe der Hautoberfläche verbessert, wodurch die Haut ein lebendiges und strahlendes Aussehen erlangt.
Die Hydroxysäuren unterscheiden sich in ihrer Wirksamkeit und Verträglichkeit.
Am wirksamsten bei gleicher Konzentration haben sich Milchsäure und Glycolsäure erwiesen. Zitronensäure, Apfelsäure, Hydroxybuttersäure können nützliche Zusätze zu Milch- oder Glycolsäure-Formulierungen sein.
Normale Haut, Mischhaut oder fettige Haut kann zwei- bis dreimal wöchentlich ein Hydroxysäure-Peeling machen, empfindliche oder trockene Haut maximal einmal pro Woche.
α-Hydroxysäuren in regelmäßiger Pflege, also Tages-/Nachtcremes, Lotionen, Seren, sind vor allem für trockene Haut geeignet, da sie die die Feuchtigkeitsbindung verbessern.
Die regelmäßige Anwendung von schwach dosierten Hyxdroxysäuren (max. 5%) in Cremes für Tag und/oder Nacht bringt Vorteile. Mit dem Peeling, bei dem die Hydroxysäure in hohen Konzentrationen (über 10%) eingesetzt wird, muss man vorsichtig sein.
Risiken der α-Hydroxysäuren
Grundsätzlich gilt für alle α-Hydroxysäuren: Je höher die Einsatzkonzentration und niedriger der pH-Wert der Grundlage, desto ausgeprägter sind die Wirkungen. Gleichzeitig steigt die Wahrscheinlichkeit für Hautirritationen, wie Rötungen, Abschuppen, Brennen.
Die kosmetische Wirkung der Hydroxysäuren ist pH-Wert-abhängig.
Voraussetzung für die keratolytische Wirkung ist ein saurer pH-Wert: Dermatologisch werden pH-Werte von 3 bis 4 eingestellt; zu Hause sollte man mit diesen niedrigen pH-Werten äußerst vorsichtig umgehen und pH 5 nicht wesentlich unterschreiten, um die Haut nicht zu irritieren. Ab pH 6 ist kein keratolytischer Effekt mehr zu erwarten. Für die regelmäßige Anwendung sind pH-Werte von 5–5,5 ideal. Sie haben eine hautphysiologische und sanfte Wirksamkeit bei regulierbarem Risiko.
Die Vorteile, wie Faltenminderung, Glätten der Haut, Erhöhung der Leuchtkraft, Verbesserung der Hydration, Steigerung der Kollagen- und Elastin-Synthese, Beseitigung bzw. Abschwächung von Pigmentflecken, Ausgleichen des Hautfarbtons werden bei sehr saurem pH-Wert und hoher Dosierung schnell von den Nachteilen überwogen. Die Haut brennt, ist gerötet, juckt, ist lichtempfindlich.
Wer ein Hydroxysäure-Peeling beabsichtigt, tastet sich am besten langsam an die verträgliche Konzentration heran.
Allerdings gibt es Unterschiede bei den Hydroxysäuren. Während Glycolsäure aufgrund ihrer geringen Molekülgröße tief in die Haut gelangt und somit bei höherer Konzentration ein hohes Reizpotenzial hat, ist die Mandelsäure aufgrund ihrer großen Moleküle verträglicher.
Nachfolgend ein Überblick über die verschiedenen Hydroxysäuren.
Glycolsäure
Sie kommt natürlich unter anderem im Zuckerrohr und in unreifen Trauben vor. Für die Verwendung in der Kosmetik wird sie meist synthetisch hergestellt.
Sie ist die kleinste Fruchtsäure und aufgrund ihrer Molekülgröße in der Lage, bis in tiefere Epidermisschichten vorzudringen.
In der Hautpflege wirkt sie keratolytisch, trägt Hornschichtzellen ab, vermindert die Verhornung und macht die Haut weich.
Wird sie in einer Konzentration bis zu 5% eingesetzt, wirkt sie vor allem feuchtigkeitsbindend.
In Anti-Aging-Produkten sind 8-10% bei einem pH-Wert von 3-4 geeignet.
In professionellen Peelings wird mit bis zu 70-prozentiger Glycolsäure gearbeitet.
Während z.B. Salicylsäure die oberen Hautschichten abträgt, dringt das kleine Glycolsäure-Molekül tief in die Haut und kann Reizungen, Brennen und Rötungen verursachen.
Für Glycolsäure-Anwendungen zu Hause sollten keine Konzentrationen über 15% verwendet werden.
Glycolsäure wird in Peeling-Produkten für das Gesicht, Anti-Falten-/ Anti-Aging-Cremes, Gesichtswässern, Creme- und Gel-Masken und zur Regulation des pH-Wertes des Produktes eingesetzt.
INCI: Glycolic Acid
CAS-Nr.: 79-14-1
Molmasse: 76,05 g/mol
Biokompatibel (COSMOS-Referenz)
Milchsäure
Milchsäure, auch 2-Hydroxypropionsäure genannt, macht etwa 8 % der wasserlöslichen Substanzen auf der Hautoberfläche aus. Hier bildet sie einen hygroskopischen Film und trägt als Bestandteil des Natural Moisturizing Factor (NMF) zur Feuchthaltung des Stratum Corneums bei. Im hauteigenen Säureschutzmantels reguliert sie den physiologischen pH-Wert und kontrolliert die bakterielle Besiedlung der Haut.
Milchsäure kommt in saurer Milch und in Pflanzen vor und wird zur Milchsäuregärung für Joghurt, Kefir, Buttermilch oder auch Sauerkraut, als Säuerungsmittel und Lebensmittelzusatzstoff verwendet.
Für die Kosmetik wird Milchsäure fermentativ mit Lactobacillus-Arten (z. B. Lactobacillus casei und Lactobacillus bulgaricus) auf Basis von Zuckern produziert oder chemisch synthetisiert.
Mit ihren drei Kohlenstoffatomen ist sie eine kurzkettige α-Hydroxysäure, die eine höhere Aktivität aufweist als langkettige.
Neben der verhornungsregulierenden Wirkung zeigt Milchsäure einen hydratisierenden und pH-Wert-regulierenden Effekt.
In Kombination mit Natriumlactat wirkt sie als effektiver, hautphysiologischer und verträglicher Befeuchter und pH-Stabilisator in Hautpflege-Emulsionen, Shampoos, Haarkuren, Conditioner und Deodorants. Sie bildet zusammen mit ihrem Salz eine Pufferlösung, die den pH-Wert der Haut in einem physiologisch günstigen, schwach sauren Bereich hält und das Wachstum hautfremder Mikroorganismen hemmt.
Milchsäure wird in 10-prozentigen Lösungen zur Beseitigung von Hühneraugen, als Warzenmittel oder auch zur Akne-Behandlung verwendet.
Als Peeling entfernt sie die obersten Hautzellen, beschleunigt die Zellerneuerung, wirkt Falten und Pigmentflecken entgegen und fördert die Bildung von Glykosaminoglykanen, wodurch die Haut strahlender und feuchtigkeitsreicher erscheint.
Als peelende Fruchtsäure findet sie ebenso Anwendung wie in Feuchtigkeitscremes oder Masken, als Säurekomponente in Hautcremes oder Gesichtswässern.
Sie verfeinert das Erscheinungsbild der trockenen, schuppigen Haut und ist aufgrund ihrer den Säureschutzmantel der Haut stärkenden Wirkung ideal für Produkte zur Intimpflege, als Anti-Schuppen-Wirkstoff, insbesondere bei trockenen Schuppen. Sie kann in Glow-Boostern eingesetzt werden und verleiht Duschgels dank ihrer pH-regulierenden Wirkung eine sanfte Reinigungskraft.
In kosmetischen Emulsionen ist eine Dosierung von 0,5 % Milchsäure, kombiniert mit 2 % Natriumlaktat-Lösung ideal.
Als kosmetisches Peeling wird sie mit einem pH-Wert von 3 – 4 in einer maximalen Konzentration von 10% eingesetzt. Unter ärztlicher Aufsicht kann sie bis zu 30% konzentriert sein, bei einem pH-Wert von bis zu 3.
INCI: Lactic Acid
CAS-Nr.: 50-21-5
Molmasse: 90,08 g/mol
Biokompatibel (COSMOS-Referenz)
Apfelsäure
Die Hydroxybernsteinsäure ist in der Natur weit verbreitet, z.B. in Äpfeln, Quitten, Stachelbeeren, Trauben. Sie verfügt über antioxidative Wirksamkeit, wird als Säuerungsmittel und Lebensmittelzusatzstoff verwendet.
Wie alle AHAs löst sie alte, trockene Hautzellen, wirkt hautglättend, verbessert die Ausstrahlung der Haut, begünstigt ein leicht saures Hautmilieu.
Sie fördert den Zellumsatz der Haut und wird in Fruchtsäure-Peelings eingesetzt.
Da sie im Vergleich zu Zitronensäure eher teuer ist, wird, wird sie seltener verwendet, beispielsweise als pH-Regulator in kosmetischen Produkten, in Shampoos, Akne-/ Peeling-Cremes, Repair-Seren / -Cremes /-Masken, Shampoos, Körperlotionen, Anti-Aging-Hautpflege.
INCI: Malic Acid
CAS-Nr.: 97-67-6
Molmasse: 134,08 g/mol
Biokompatibel (COSMOS-Referenz)
Mandelsäure
Diese Hydroxysäure wurde ursprünglich aus dem Mandelextrakt Amygdalin gewonnen, wird heute aber synthetisch hergestellt.
Aufgrund ihrer größeren Molekülstruktur im Vergleich zu anderen Hydroxysäuren penetriert sie langsamer in die Haut und hat ein geringeres Irritationspotenzial. Darum ist sie für empfindliche Haut geeignet. Sie kann auch bei UV-bedingten Pigmentflecken, Pigmentierungsunregelmäßigkeiten, entzündlicher Akne, Falten und feinen Linien helfen.
Ihre Wirksamkeit wurde in mehreren klinischen Studien bestätigt.
Sie erwies sich in vivo als wirksam zu Verminderung feiner Linien, Verringerung von Pigmentierungsstörungen und Hautunreinheiten.
5 Peelings mit 40% Mandelsäure im Abstand von zwei Wochen erzielten bei Frauen von 49 bis 71 Jahren einen Anstieg der Sebum-Produktion und eine deutliche Linderung der Hauttrockenheit. Zwischen den Peelings wendeten die Frauen eine Feuchtigkeitscreme an.
Die zweimal tägliche Anwendung einer Mandelsäure-haltigen Formulierung über vier Wochen führte zur Verbesserung der Elastizität und Festigkeit von reifer bzw. alternder Haut
Akne und Hautunreinheiten konnten durch Mandelsäure-haltige Formulierungen günstig beeinflusst werden. Dabei erzielte die 10-prozentige Formulierung (mit Süßmandelproteinen) leicht bessere Resultate als die 5-prozentige (mit Zitronenschalen-Extrakt). Die 5-prozentige Creme könnte für empfindliche Haut zu empfehlen sein, die 10-prozentige für fettige Haut und Akne.
Die negativen Nebenwirkungen bei dunkler Haut (Fitz Patrick mindestens III) waren im Vergleich zu anderen Hydroxysäuren (Glykolsäure, Milchsäure) geringer.
Peelings mit 10% Mandelsäure plus 20% Salicylsäure wirkten im Vergleich zu 35% Glykolsäure bei aktiver Akne vulgaris und Hyperpigmentierung besser.
Beim in vivo Vergleich von Salicylsäure-Peeling und Mandelsäure-Peeling bei der Behandlung von leichter bis mittelschwerer Akne war die Salicylsäure bei nicht entzündlicher Akne wirksamer, während Mandelsäure bei entzündlicher Akne besser wirkte.
In vitro konnte zudem die antibakterielle Wirkung von Mandelsäure bestätigt werden. Sie zeigte antimikrobielle Wirksamkeit gegen Staphylococcus aureus und Methicillin-resistenten Staphylococcus aureus.
Zusammenfassend lässt sich also feststellen:
Mandelsäure eignet sich für dunklere Hauttypen, insbesondere wenn andere Hydroxysäuren Pigmentierungsunregelmäßigkeiten verursachen.
Sie wirkt antibakteriell und reduziert Hautunreinheiten, sie wirkt exfolierend und bringt ein erneuertes Hautbild zum Vorschein und sie hat ein geringeres Reizpotenzial als andere Hydroxysäuren.
In der Kosmetik wird Mandelsäure in Peelings, Seren mit etwa 10% Konzentration, in Anti-Akne-Lotionen, Glow-Booster-Cremes, Anti-Falten-/Anti-Aging-Cremes verwendet.
Für die regelmäßige Anwendung wird eine Einsatzkonzentration von 0,1 – 5% empfohlen.
INCI: Mandelic Acid
CAS-Nr.: 90-64-2
Molmasse: 152,14 g/mol
Weinsäure
Die Fruchtsäure 2,3-Dihydroxybernsteinsäure kommt z.B. in Weintrauben vor. Sie wird aufgrund ihrer adstringierenden Wirkung für Gesichts- und Rasierwässer, Haarspülungen und auch in Antitranspirant-Produkten verwendet.
Sie wird auch in Peeling-Produkten, kosmetischen Formulierungen zur Hautaufhellung, Beseitigung von Pigmentflecken, Anti-Akne-Präparaten, Anti-Falten-Cremes, Glow-Booster eingesetzt und verleiht dem Haar in Haarkuren/ -spülungen Glanz.
Aufgrund ihres pH-regulierend Effekts ist sie auch als Puffersubstanz zu finden.
Aufgrund ihrer hohen Molekülmasse hat sie eine mildere Peeling-Wirkung als Glycolsäure.
Allerdings sind auch hier die Konzentration und die Einwirkzeit zu beachten.
INCI: Tartaric Acid
CAS-Nr.: 133-37-9 / 147-71-7 / 87-69-4
Molmasse: 150,08
Biokompatibel (COSMOS-Referenz)
Zitronensäure
Für die Verwendung in der Kosmetik wird sie meist biotechnologisch mit Hilfe von Bakterien aus dem Saft der Zitrone und vielen anderen Früchten hergestellt.
Sie empfiehlt sich zur Glättung rauer oder schuppiger Haut, von feinen Linien, Fältchen.
Sie lindert Entzündungen und ist ideal für fettige Haut oder Akne-Haut.
Studien bestätigen, dass sie Aknenarben reduzieren und Pigmentflecken aufhellen kann.
Sie fördert die Bildung von Strukturproteinen, wie Kollagen und Elastin, wirkt antioxidativ, hemmt Schäden durch freie Radikale, die Faltenbildung begünstigen. Darum eignet sie sich für Seren, Cremes oder Masken mit Repair- und Anti-Aging-Effekt sowie für Whitening-Produkte und in höheren Konzentrationen als Peeling.
Sie festigt und schließt die Schuppenschicht des Haares, wirkt insbesondere bei feinem Haar antistatisch, bei fettigem Haar antiseptisch auf die Kopfhaut und wird darum in Shampoos und Haarspülungen genutzt.
Als Chelatbildner sorgt sie für Stabilität in kosmetischen Formulierungen, findet Einsatz zur pH-Regulation und aufgrund der reinigenden und schäumenden Eigenschaften in Badezusätzen, Duschprodukten und Reinigungsgels für das Gesicht.
INCI: Citric Acid
CAS-Nr.: 77-92-9 / 5949-29-1
Molmasse: 192,12 g/mol
Biokompatibel (COSMOS-Referenz)
Polyhydroxysäuren
Sie sind Ableitungen herkömmlicher Hydroxysäuren und sehr hautverträglich. Beispiele sind Lactobionsäure, Maltobionsäure oder Hydroxycaprinsäure.
Sie sind für alle Hauttypen geeignet, die auf Glycol- oder Salicylsäure empfindlich reagieren, und sogar verträglich für die Augenpartie.
Sie steigern die Hautfeuchtigkeit mehr als AHAs, reduzieren Pigmentflecken und stärken die Hautbarriere.
Als Peeling funktionieren sie ähnlich wie AHAs, indem sie die Bindungen zwischen den Zellen der oberen Epidermisschichten aufbrechen.
Da ihre Moleküle größer sind als die der klassischen Hydroxysäuren, dringen sie nicht so tief in die Haut, wirken schonender und sanfter.
Sie stimulieren die Zellerneuerung, die Kollagen- und Elastin-Bildung, verbessern die Aufnahme von nach dem Peeling aufgetragenen Wirkstoffen.
Wie AHAs verbessern sie die Hauthydration und tragen mit ihrer antioxidativen Wirkung zur Anti-Aging-Effekt bei.
In einer Konzentration von bis zu 15% und mit einem pH von 3-4 werden sie in aufhellenden Produkten und zur Linderung von Pigmentflecken eingesetzt.
Sie werden auch mit AHAs kombiniert, um ihren Peeling-Effekt zu verstärken und das Irritationspotenzial der AHAs abzuschwächen.
In Cremes, Lotionen ist ihre Anwendung auch morgens möglich.
Nach einem Peeling muss die Haut allerdings genauso vor UV-Strahlen geschützt werden wie nach herkömmlichen Hydroxysäure-Schälkuren.
Lesen Sie in unserem Blog mehr zu Polyhydroxysäuren:
Literatur
Dual Effects of Alpha-Hydroxy Acids on the Skin.
Molecules. 2018 Apr 10;23(4):863