2-Hydroxydecansäure
2-Hydroxydecansäure, auch Hydroxycaprinsäure genannt, ist eine Alpha-Hydroxycarbonsäure mit einer langen Kohlenstoffkette von zehn Kohlenstoffatomen. Aufgrund ihres im Vergleich zu anderen AHAs großen Moleküls dringt diese Hydroxycarbonsäure langsamer in die Haut ein und hat ein geringeres Irritationspotential als herkömmliche Alpha-Hydroxysäuren.
Es handelt sich um die hydroxylierte Caprinsäure bzw. Decansäure.
Caprinsäure
Caprinsäure kommt als Triglycerid in vielen Pflanzen- und Samenölen vor, z. B. in Palm- und Kokosöl, aber auch im Fett der Ziegenmilch, daher der Name (capra = Ziege).
Der weiße Feststoff schmilzt bei 31 °C. Es ist gut löslich in organischen Lösungsmitteln wie Alkohol (Ethanol) oder Ether, aber schlecht löslich in Wasser (0,15 g/l). Es ist brennbar und reagiert schwach sauer.
Die Triglyceride der Caprinsäure, Caprylic/Capric Triglycerides, werden in der Kosmetik als Neutralöle in Hautcremes und -lotionen, Emulgatoren und Tenside in Haut- und Haarreinigungsmitteln eingesetzt. Sie lassen sich gut auf der Haut verteilen, ziehen schnell ein, halten die Haut geschmeidig und sind gut verträglich.
Hydroxyfettsäuren
Die hydroxylierte Caprin- oder Decansäure gehört zu den Hydroxyfettsäuren. Das sind organische Verbindungen mit einer oder mehreren Hydroxygruppen in der Hauptkette gesättigter oder ungesättigter Fettsäuren.
Sie kommen natürlicherweise in Sphingolipiden, Blattlipiden, pflanzlichen Wachsen und pflanzlichen Ölen vor.
In der Kosmetik werden sie als Stabilisatoren und wegen ihrer entzündungshemmenden Eigenschaften eingesetzt.
Das Molekül der 2-Hydroxydecansäure besitzt neben den zehn C-Atomen eine endständige Carboxylgruppe (Säurefunktion) sowie eine Hydroxylgruppe (OH).
Sie kommt zum Beispiel im Nervengewebe Myelin vor.
2-Hydroxydecansäure dringt weniger tief in die Haut ein.
In einer ex vivo Studie wurde die perkutane Absorption verschiedener AHA verglichen.
Gemessen wurde, wie viel von einer 0,5%igen AHA-Formulierung durch die von der menschlichen Haut entnommene Probe in die Hautschichten und in die Rezeptorflüssigkeit eindringt. Es zeigte sich kein statistisch signifikanter Unterschied zwischen der Absorption der Formulierungen mit 2-Hydroxydecansäure (Hydroxycaprinsäure), 2-Hydroxyoctansäure oder 2-Hydroxyhexansäure. Die Säuren unterschieden sich jedoch signifikant in ihrem Angriffspunkt. Hydroxycaprinsäure war in der Epidermis höher konzentriert als 2-Hydroxyoctansäure und in der Dermis niedriger als 2-Hydroxyhexansäure.
Die Ergebnisse bestätigten somit die Erwartung, dass das größere Hydroxcaprinsäure-Molekül langsamer und weniger tief in die Haut eindringt als die kurzkettigen alpha-Hydroxysäuren.
In der Kosmetik wird 2-Hydroxydecansäure als Alternative zu herkömmlichen AHAs bei empfindlicher Haut eingesetzt, da sie ein geringeres Irritationspotenzial besitzt.
Als Peelingsubstanz sorgt sie für ein strahlendes, erneuertes, von abgestorbenen Zellen befreites Hautbild und verbessert den Feuchtigkeitshaushalt der Haut.
Steckbrief:
INCI: Hydroxycapric Acid (Hydroxydecanoic acid)
CAS-Nr.: 5393-81-7
Handelsname / Hersteller: TEGO® RenewHA Cap / Evonik
Beschreibung: weiß, fest, Wirkstoffgehalt: > 98
Molmasse: 188 g/mol
Empfohlene Anwendungskonzentration: 0,5 – 10%.
Für die häusliche Anwendung wird empfohlen, in Peelings eine Konzentration von 10% nicht zu überschreiten.
Verwendung in der Kosmetik: Hautpflegeprodukte für Gesicht, Körper und Kopfhaut, auch für die empfindliche Augenpartie, Lippen, After Shave Repair, Reinigungsgel, Peeling, Produkte für empfindliche Haut
2-Hydroxydecansäure kombiniert
Die Kombination von Hydroxycaprinsäure und Hydroxycaprylsäure im Lösungsmittel Butylenglykol unter dem Handelsnamen TEGO®HA HODA erleichtert die Einarbeitung von AHAs in Formulierungen. Aufgrund der langen Kohlenstoffkette bietet der Wirkstoff ein geringeres Hautirritationspotenzial bei guter Performance.
Steckbriefe:
INCI: Butylene Glycol, Hydroxycapric Acid, Hydroxycaprylic Acid
Handelsname / Hersteller: TEGO®HA HODA / Evonik
Beschreibung: Lösung, Wirkstoffgehalt: 34 – 43
Empfohlene Anwendungskonzentration: 0,5 – 3%.
INCI: Hydroxycaprylic Acid (2-Hydroxyoctansäure)
CAS-Nr.: 617-73-2
Molmasse: 160,21 g/mol
Bemerkung
Polyhydroxysäuren, Bioniksäuren oder Hydroxyfettsäuren: Sie erweitern das Spektrum der kosmetischen Wirkstoffe für Peeling-Anwendungen, feuchtigkeitsspendende Produkte, Anti-Aging- Cremes oder Seren, Formulierungen für mehr Leuchtkraft und stellen wirksame, milde und gut regulierbare Alternativen zu den AHAs mit oft hohem Irritationspotenzial dar.
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