Cholest-5-en-3β-ol

Cholest-5-en-3β-ol (Cholesterin) ist ein Lipid, das sich in den Zellmembranen unseres Körpergewebes befindet und auch im Blutplasma aller tierischen Organismen zu finden ist. In der Leber, dem Rückenmark und dem Gehirn kommt es in besonders hohen Konzentrationen vor. Darüber hinaus kommt Cholest-5-en-3β-ol im Stratum corneum vor: Damit wird die äußere Schicht der Epidermis, die Hornschicht bezeichnet. Das Stratum corneum besteht aus toten, verhornten Zellen, die sich an der Oberfläche abschuppen und Korneozyten genannt werden. Sie sind eingebettet in eine Lipidschicht, die aus Fettsäuren, Ceramiden, Cholest-5-en-3β-ol und anderen Stoffen gebildet wird. Cholest-5-en-3β-ol spielt in vielen biochemischen Prozessen eine zentrale Rolle. Es wird benötigt um neue Zellmembranen zu errichten und beizubehalten, ist Hauptvorläufer für die Synthese von Vitamin D und außerdem ein Hilfsmittel für die Herstellung der Galle.

Bestandteil unserer natürlichen Hautbarriere

Cholest-5-en-3β-ol ist ein wichtiger Bestandteil der sogenannten Permeabilitätsbarriere unserer Haut. Damit diese Barriere jederzeit optimal funktioniert, ist ein Gleichgewicht der hauptsächlich beteiligten Lipidklassen, zu denen neben den freien Fettsäuren und Sphingolipiden auch das Cholest-5-en-3β-ol gehört, extrem wichtig. Für die Barrierefunktion der Haut ist es in der extrazellulären Lipidmatrix von grundlegender Bedeutung.  Die Hauptbestandteile dieser Schicht sind Cholesterin und Cholesterin-Derivate in ihrer lamellaren Struktur. Cholesterin und seine Derivate, wie Cholesterinsulfat, Cholesterinsuccinat oder Kalium-Cholesterinsulfat, machen ca. ein Drittel dieser Lipide aus. Sie sind wesentlich für die einwandfreie Hautbarrierefunktion, einschließlich der Bildung der Lamellenstruktur und der kontrollierten Permeabilität.

Cholest-5-en-3β-ol in der Kosmetik

Cholest-5-en-3β-ol spielt in der Kosmetik eine sehr große Rolle. Lanolin, die international gebräuchliche Bezeichnung für Wollwachs, ist in diesem Zusammenhang besonders erwähnenswert. Lanolin besteht aus einem Gemisch aus vornehmlich langkettigen Estern, Di-Estern und Hydroxy-Estern. Bei deren Hydrolyse wird auch Cholest-5-en-3β-ol isoliert. In pharmazeutischen Hautsalben ist Lanolin ein häufiger Bestandteil von W/O-Emulsionen. Das darin enthaltene Cholest-5-en-3β-ol hat eine hervorragende hautschützende Wirkung und ist ein effektiver Bestandteil der natürlichen Hautbarriere. Lanolin mit Cholest-5-en-3β-ol ist sehr gut hautverträglich. Dank der heute herrschenden allgemein hohen Qualitätsstandards können Verunreinigungen des Wollwachses (beispielsweise durch Pestizide) nahezu ausgeschlossen werden. Unverträglichkeiten oder allergische Reaktionen sind daher extrem selten.

Einen weiteren hohen Stellenwert für unser Wohlbefinden besitzt das Vitamin D3 (Cholecalciferol). Es wird aus einer Vorstufe von Cholesterin, dem 7-Dehydrocholesterin gebildet. 7-Dehydrocholesterin befindet sich in mehreren Schichten der Epidermis und wird mithilfe von UVB-Licht in das lebenswichtige Vitamin D3 umgewandelt. Je weniger unsere Haut dem Sonnenlicht ausgesetzt wird (beispielsweise in der dunklen Jahreszeit) und je mehr Sonnenschutzmittel verwendet werden, desto wichtiger ist die Aufnahme von Vitamin D3 über die Nahrung. Fettreiche Fischarten wie Hering, Lachs und Makrele sind in diesem Zusammenhang besonders wichtige Lieferanten.

Strukturell verwandt mit Cholest-5-en-3β-ol sind die pflanzlichen Sterine (Phytosterine). Sie können das tierische Cholest-5-en-3β-ol in Hautcremes hervorragend ersetzen. Avocadoöl mit seinen ausgezeichneten Pflegeeigenschaften ist dafür ein besonders interessantes Beispiel, die Phytosterine sind in diesem Öl reichlich vorhanden. Als Zwischenprodukt bei der Biosynthese von Cholest-5-en-3β-ol entsteht zudem Lanosterin, auch Lanosterol genannt. Diese natürlich vorkommende chemische Verbindung ist ebenfalls Bestandteil von Wollwachs. Der Stoff hat emulgierende Eigenschaften in Cremes und kann bis zu 300% Wasser aufnehmen.

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Steckbrief Cholesterin:

INCI: Cholesterol

Alternative Namen: Cholesten-3ß-ol, Cholest-5-en-3β-ol

CAS-Nummer 57-88-5

Beschaffenheit: fast geruchsloses, weißes Pulver

Löslichkeit: praktisch unlöslich in Wasser

Gewinnung

Cholest-5-en-3β-ol kann auch außerhalb unseres Körpers gewonnen werden, und zwar aus dem Wollfett, das im Rahmen der Wollwäsche anfällt. Das Wollfett wird dabei zunächst einer alkalischen Hydrolyse unterzogen, anschließend muss die Lanolinalkohol-Fraktion abgetrennt werden, bevor sich das Cholest-5-en-3β-ol extrahieren lässt. Wer seine Haut also auf natürliche Art und Weise pflegen will, greift auf Produkte mit Wollwachs (Lanolin) zurück, die ebenfalls Cholest-5-en-3β-ol enthalten. Wollwachs wird beim Waschen der Wolle unmittelbar nach der Schur der Schafe gewonnen und ist ein Sekret aus den Taldrüsen der Tiere. Es ist eine sehr hochwertige und gut verträgliche Hautpflege, da es die Talgdrüsen nicht verstopft und bis in die Tiefe wirkt. Cremes und Salben mit Wollwachs werden inzwischen sogar für die Wundheilung und für sonnenstrapazierte Haut verwendet.

Nachteile von Cholest-5-en-3ß-ol

Konventionell wird Cholesterin vor allem aus dem Wollwachs der Schafswolle gewonnen, aus der es mit Lösungsmitteln extrahiert wird. Dieses Vorgehen hat den Nachteil, dass das so gewonnene Cholesterin mit Pestizidrückständen belastet sein und unerwünschte Reaktionen hervorrufen kann. Viele Konsumenten bevorzugen darum heute pflanzliche Lipide, die hochrein und stabil sind. Zudem ist herkömmliches Cholesterin oft schwer löslich und schwer zu verarbeiten.

Diese Tatsache und die steigende Nachfrage nach nicht-tierischen Bestandteilen in der Kosmetik berücksichtigt die moderne Cholesterol-Kosmetik.

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Quellen:

Effect of Ceramide Tail Length on the Structure of Model Stratum Corneum Lipid Bilayers. Moore TC, Hartkamp R, Iacovella CR, Bunge AL, McCabe C.Biophys J. 2018 Jan 9;114(1):113-12

Enhancement of stratum corneum lipid structure improves skin barrier function and protects against irritation in adults with dry, eczema-prone skin. Danby SG, Andrew PV, Kay LJ, Pinnock A, Chittock J, Brown K, Williams SF, Cork MJ.Br J Dermatol. 2022 May;186(5):875-886