Cyclische Oligosaccharide

Cyclische Oligosaccharide sind Verbindungen, die eher unter den Namen „Cyclodextrine“ bekannt sind. Sie bestehen aus mehreren Glucosemolekülen, die ringförmig miteinander verbunden sind. Die Struktur dieser Glucoseringe ist immer kegelförmig. Je nach Anzahl der Glucoseeinheiten werden die cyclischen Oligosaccharide unterschiedlich bezeichnet: Ein Ring aus sechs Glucose-Molekülen wird als Alpha-Cyclodextrin bezeichnet, bei sieben Glucose-Molekülen sprechen Fachleute von Beta-Cyclodextrin, ein Ring aus acht Glucose-Molekülen wird als Gamma-Cyclodextrin und ein Ring aus neun Glucose-Molekülen als Delta-Cyclodextrin bezeichnet. Biotechnologisch werden Cyclische Oligosaccharide hauptsächlich durch den enzymatischen Abbau von Stärke (z. B. aus Mais oder Kartoffeln) hergestellt. In der Industrie gelten Cyclische Oligosaccharide als wahre molekulare Zuckersäcke. Der Grund: Sie sind in der Lage, lipophile Stoffe in ihrem Inneren einzuschließen und so deren Eigenschaften zu verändern.

Vorteile beim Einsatz von Cyclodextrinen

 Cyclische Oligosaccharide werden vor allem in der Lebensmittel-, Kosmetik- und Haushaltswarenindustrie eingesetzt. Sie dienen unter anderem als Stabilisatoren für verschiedene Aromastoffe und sorgen für eine effektive Eliminierung von unangenehmen Geschmäckern oder Gerüchen … und verbessern so die Qualität von Nahrungs- und Genussmitteln. Beispiele sind die Maskierung von Bitterstoffen in Grapefruitsaft, Kaffee und Tee oder die Überdeckung unangenehmer Gerüche in Fischöl oder Knoblauchöl.

Ein weiterer Vorteil: Da Aromen wie Vanillin, Menthol, Zimt- oder Orangenöl in Form von Cyclodextrin-Komplexen deutlich unempfindlicher gegenüber Licht, Sauerstoff, Hitze und Luftfeuchtigkeit sind, erhöht sich auch ihre Haltbarkeit. Darüber hinaus erschließen sich seit einigen Jahren immer neue Anwendungsgebiete für cyclische Oligosaccharide in der Lebensmittelindustrie. Unter anderem arbeiten Forscher daran, mit Hilfe von Cyclischen Oligosacchariden den Cholesteringehalt von Butter, Käse und Eiern deutlich zu reduzieren.

Cyclische Oligosaccharide in Kosmetika

Für den Einsatz in Kosmetika eignen sich vor allem die natürlichen Cyclischen Oligosaccharide, deren Hauptzweck ebenfalls in der stabilisierenden Wirkung liegt. In Anti-Aging-Produkten werden sie beispielsweise häufig als Stabilisatoren von Linolsäure, Retinol und alpha-Tocopherol eingesetzt. Diese Substanzen, die die Lipidmoleküle in den Zellmembranen nachhaltig vor oxidativer Zerstörung schützen und eine vorzeitige Hautalterung verhindern, sind eigentlich sehr empfindlich gegenüber hohen Temperaturen, Luftsauerstoff und UV-Strahlung. Durch den Einsatz der Cyclodextrin-Komplexe wird jedoch die Stabilität von Linolsäure-, Retinol- und auch Alpha-Tocopherol-haltigen Präparaten deutlich erhöht. Darüber hinaus haben die wertvollen Hilfsstoffe einen weiteren, sehr positiven Effekt: Sie sorgen indirekt für eine Wirkungsverlängerung bzw. -intensivierung, indem sie die genannten Stoffe kontrolliert aus ihrem Hohlraum freisetzen. Darüber hinaus können Cyclische Oligosaccharide in der Kosmetik natürlich auch ganz gezielt unerwünschte Gerüche einkapseln oder überdecken. Beispiel: Gerüche, die normalerweise bei der gezielten Selbstbräunung der Haut mit Dihydroxyaceton oder auch beim Bleichen der Haut mit Substanzen wie Glutathion entstehen. Cyclische Oligosaccharide machen die Anwendung solcher Produkte deutlich angenehmer.

Beta-Cyclodextrin ist ein Lebensmittelzusatzstoff – E459

Cyclische Oligosaccharide bilden in Lebensmitteln „Stärkekäfige”, in die z.B. Aromastoffe „eingeschlossen” werden können, so dass sie während der Lagerung nicht aus dem Produkt (z.B. Getränkepulver) entweichen. Gleichzeitig bleiben die Aromen so vor dem schädlichen Einfluss von Luftsauerstoff geschützt. Einige Aromastoffe werden so stabilisiert, dass sie erst beim Verzehr freigesetzt werden.

In Grapefruitsaft, Kaffeeprodukten etc. überdecken sie den bitteren Geschmack. Süßstoffe verlieren mit E 459 ihren unangenehmen metallischen Nachgeschmack.

Moleküle kontrolliert freisetzen

Doch damit nicht genug: Der Effekt der kontrollierten Freisetzung lässt sich auch in der Kosmetik vielfältig nutzen. Dazu werden wirksamkeitsbestimmende Inhaltsstoffe in Cyclodextrin-Mikrokapseln verpackt. So ist es Forschern gelungen, in After-Sun-Produkten eine gleichmäßige und kontinuierliche Freisetzung von Menthol zu erreichen, die den Anwendern einen relativ lang anhaltenden und angenehm kühlenden Effekt beschert. Auch in verschiedenen Akne-Präparaten sorgen Cyclische Oligosaccharide für eine kontinuierliche Freisetzung und damit für eine lang anhaltende antibakterielle Wirkung.

Cyclische Oligosaccharide wurden erstmals 1891 in reiner Form hergestellt, ihre Funktion ist seit mehr als 50 Jahren bekannt, aber erst seit etwa 30 Jahren werden Cyclische Oligosaccharide bzw. ihre Anwendungen intensiver erforscht. In basischen Lösungen sind cyclische Oligosaccharide prinzipiell stabil. In sauren Lösungen werden sie jedoch in die einzelnen Glukoseeinheiten zerlegt.

Wir arbeiten gerne mit diesen Cyclodextrin-basierten Wirkstoffen:

Die Vorteile  der cyclische Oligosaccharide auf einen Blick

Stabilisierung, Wirkungsverlängerung bzw. -intensivierung und Vermeidung unangenehmer Gerüche: Cyclische Oligosaccharide übernehmen in kosmetischen Produkten wichtige und unverzichtbare Funktionen. Zudem sind sie wasserfest und hautverträglich, Nachteile gibt es kaum. Nicht nur in der Kosmetik zählen diese Verbindungen daher zu den effektivsten und verträglichsten Hilfsstoffen.

Sprechen Sie uns an, wir können für Sie interessante Produkte mit cyclischen Oligosacchariden entwickeln oder spezielle Probleme mit diesen Hohlraummolekülen lösen.

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