Hydroxycaprinsäure
Hydroxycaprinsäure, auch 2-Hyroxydecansäure genannt, ist eine Alpha-Hydroxysäure mit einer langen Kohlenstoff-Kette von zehn C-Atomen. Aufgrund ihres im Vergleich zu anderen AHAs großen Moleküls dringt diese Hydroxycarbonsäure langsamer in die Haut ein und hat ein geringeres Irritationspotenzial als die herkömmlichen Alpha-Hydroxysäuren.
Sie ist die hydroxylierte Caprinsäure bzw. Decansäure.
Caprinsäure
Caprinsäure kommt als Triglycerid in vielen Pflanzen- und Samenölen, u.a. in Palm- und Kokosöl, vor und auch im Fett der Ziegenmilch, daher der Name (capra = Ziege).
Der weiße Feststoff schmilzt bei 31°C. Er ist gut löslich in organischen Lösungsmitteln, wie Alkohol (Ethanol) oder Ether, dagegen schlecht löslich in Wasser (0,15g/L). Er ist brennbar und reagiert schwach sauer.
Die Triglyceride der Caprinsäure, Caprylic/Capric Triglycerides, werden in der Kosmetik als Neutralöle in Hautcremes und -lotionen, Emulgatoren, Tenside in Reinigungsprodukten für Haut und Haar eingesetzt. Sie verteilen sich gut auf der Haut, ziehen schnell ein, halten die Haut geschmeidig und sind gut verträglich.
Hydroxyfettsäuren
Die hydroxylierte Caprin- oder Decansäure zählt zu den Hydroxyfettsäuren. Diese sind organische Verbindungen, die in der Hauptkette der gesättigten oder ungesättigten Fettsäuren eine oder mehrere Hydroxygruppen tragen.
Natürlich kommen sie in Sphingolipiden, Blattlipiden, Pflanzenwachsen, Pflanzenölen vor.
In der Kosmetik werden sie als Stabilisatoren und aufgrund ihrer entzündungshemmenden Eigenschaften verwendet.
Neben den zehn C-Atomen weist das Molekül der Hydroxycaprinsäure eine endständige Carboxylgruppe (Säurefunktion) sowie eine Hydroxy-Gruppe (OH) auf.
Sie findet sich beispielsweise im Nervengewebe, Myelin.
Hydroxycaprinsäure dringt weniger tief in die Haut.
In einer ex-vivo Studie wurde die perkutane Absorption verschiedener AHAs verglichen.
Es wurde gemessen, wie viel von der Formulierung mit 0,5% AHA durch die der menschlichen Haut entnommene Probe in die Hautschichten und in die Rezeptorflüssigkeit penetrierte.
Dabei zeigte sich kein statistisch bedeutsamer Unterschied zwischen der Absorption der Formulierungen mit Hydroxycaprinsäure (2-Hydroxydecansäure), 2-Hydroxyoctansäure oder 2-Hydroxyhexansäure. Allerdings unterschieden sich die Säuren signifikant in ihrem Zielort. Hydroxycaprinsäure war in der Epidermis höher konzentriert als 2-Hydroxy-octansäure und in der Dermis geringer konzentriert als 2-Hydroxyhexansäure.
Die Ergebnisse bestätigten also die Erwartung, dass das größere Hydroxcaprinsäure-Molekül langsamer und weniger tief in die Haut eindringt als kurzkettige Alpha-Hydroxysäuren.
In der Kosmetik wird Hydroxycaprinsäure als Alternative zu herkömmlichen AHAs für empfindliche Haut eingesetzt, da sie ein geringeres Reizpotenzial hat.
Als Peeling-Substanz bringt sie eine strahlende, erneuerte, von abgestorbenen Zellen befreite Haut zum Vorschein und verbessert ihre Hydration.
Steckbrief:
INCI: Hydroxycapric Acid (Hydroxydecanoic acid)
CAS-Nr.: 5393-81-7
Handelsname/ Hersteller: TEGO® RenewHA Cap / Evonik
Beschreibung: weiß, fest, aktive Bestandteile: > 98%
Molmasse: 188 g/mol
Empfohlene Einsatzkonzentration: 0,5 – 10% Für die Anwendung zu Hause wird empfohlen, in Peelings eine Konzentration von 10% nicht zu überschreiten.
Verwendung in der Kosmetik: Hautpflegeprodukte für Gesicht, Körper und Kopfhaut, auch für die empfindliche Augenpartie, Lippen, After Shave Repair, Reinigungsgel, Peeling, Produkte mit Fokus auf empfindliche Haut
Hydroxycaprinsäure kombiniert
Die Verbindung von Hydroxycaprinsäure und Hydroxycaprylsäure im Lösungsmittel Butylenglycol mit Handelsnamen TEGO®HA HODA erleichtert das Einarbeiten von AHAs in Formulierungen. Aufgrund der langen Kohlenstoffatom-Kette bietet der Wirkstoff ein geringeres Hautreizungspotenzial bei guter Leistung.
Steckbriefe:
INCI: Butylene Glycol, Hydroxycapric Acid, Hydroxycaprylic Acid
Handelsname/ Hersteller: TEGO®HA HODA / Evonik
Beschreibung: Lösung, aktive Bestandteile: 34 – 43%
Empfohlene Einsatzkonzentration: 0,5 – 3%
INCI: Hydroxycaprylic Acid (2-Hydroxyoctanoic acid)
CAS-Nr.: 617-73-2
Molmasse: 160,21 g/mol
Fazit
Polyhydroxysäuren, Bionik-Säuren oder Hydroxyfettsäuren: Sie erweitern das Spektrum der kosmetischen Wirkstoffe für Peeling-Anwendungen, hydratisierende Produkte, Anti-Aging- Cremes oder -Seren, Formulierungen für mehr Leuchtkraft und stellen wirksame, sanfte, gut regulierbare Alternativen zu den AHAs mit oft hohem Irritationspotenzial dar.
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